Este se jugó el 10 de noviembre de 2009 y terminó 6-0, lo que daba el pase a octavos al Atlético con un global de 8-0. A los once minutos vino el primero. El primer gol vino a falta de media hora para finalizar el encuentro. Tras una hora de sufrimiento, el Atlético se ponía por delante en el marcador. A nivel europeo, ha obtenido tres veces la Copa Europeaa / Liga de Campeones, empatado en séptimo lugar y segundo mejor inglés, además de una Recopa de Europa. En el minuto 83 Simao robó un balón, dio un pase en profundidad y Maxi, internándose en el área desde la derecha, disparó cruzado para hacer el segundo. Fue en la segunda mitad de la misma, en el minuto 116, cuando ya quedaban apenas 4 para que todo se decidiera por la lotería de los penaltis. El 8 de mayo de 2011, Hernández anota el gol más rápido de la temporada de la Premier League, a los 35 segundos de juego ante el Chelsea, juego que término 2-1 favor Manchester United. El rival para esta ronda fue el Recreativo de Huelva, equipo que descendió a Segunda División durante la temporada anterior.
Para la temporada 2012/13, la administración de Jesús Samper eligió a Gustavo Siviero como técnico de la primera plantilla. Paralelo a la evolución del club, el desarrollo y crecimiento del fútbol como deporte en España y la modernización e internacionalización del Real Madrid, el diseño y la importancia de la identificación del primer equipo ha experimentado un avance notable. Llegaba el año 1912, y con él la competición de fútbol de los Juegos Olímpicos de 1912 de Estocolmo. El resultado fue una victoria atlética por 2-1, que los hacía campeones de la competición. De esta forma, al equipo blaugrana le han remontado una ventaja de 3 goles durante 2 años seguidos (Roma y Liverpool). De esta forma, la eliminatoria quedaba casi sentenciada, a la espera del partido de vuelta en el Calderón. El partido de ida se jugó en el Estadio Vicente Calderón el 22 de abril, con un resultado muy favorable al Atlético, 1-0. El gol llegó pronto, en el minuto 8 de partido.
El partido de ida se disputó en el Vicente Calderón el 18 de febrero de 2010, con resultado final de 1-1. El primer gol fue obra de Reyes, enviando de forma espléndida a la escuadra un lanzamiento de falta directa. Corría el minuto 32 cuando llegó el primer gol, obra de Forlán. Gol de Forlán que significaba el pase a una final europea. Se hizo con él en la línea de fondo, lo aguantó esperando la incorporación de sus compañeros, señaló a Forlán el lugar exacto al que desmarcarse, centró y el uruguayo, en un gesto de clase, equipacion real madrid la metió dentro. En la primera mitad de la prórroga, minuto 95, Benayoun marcaba el segundo del Liverpool que daba la clasificación al equipo inglés. Sin embargo, la pelota fue directa a los pies de Sinama Pongolle que, a puerta vacía, hizo el segundo. No importa el lugar, color, etnia o religión tan pronto como hay una pelota y suficientes jugadores. En sus últimas cinco temporadas en el Real Madrid ha demostrado ser uno de los jugadores con mejores promedios goleadores del club. Al Real Madrid siempre han venido los mejores jugadores del mundo. El resultado de 1-2 proporcionó el pase a octavos al Atlético de Madrid con un global de 3-2, dejando en la cuneta a su rival turco.
Para terminar de rematar el partido, a falta de 2 minutos para el final, Candeias ganó la espalda a la defensa e hizo el definitivo 3-0, que ponía la eliminatoria muy cuesta arriba al Atlético de Madrid. A los quince minutos de partido, Fornaroli marcó el primer gol tras el pase de la muerte recibido de Córcoles. A los 20 minutos de partido, Liédson igualó el marcador al rematar de cabeza un centro con rosca. El gol, de no muy bella factura, sirvió a los rojiblancos para viajar a Inglaterra con ventaja en el marcador y sin haber encajado ningún gol en casa. El partido de vuelta se disputó en el mítico Anfield Road de Liverpool, con un resultado de 2-1 que, como en las dos eliminatorias anteriores, clasificaba al Atlético por el valor doble de los goles fuera de casa. Estas fueron las palabras de Lunin tras su presentación como jugador del @realmadrid.